Guilherme (Rodrigo Faro) e Danilo (Murilo Benício) acabarão virando colegas de cela nos próximos capítulos de Chocolate com Pimenta: os galãs irão ver o sol nascer quadrado, mas por motivos diferentes.
O advogado aproveitará que toda a cidade estará presente na festa de casamento do melhor amigo com Olga (Priscila Fantin) para fugir ao lado de Celina (Samara Felippo). O sobrinho de Vivaldo (Fulvio Stefanini) emprestará seu carro e algum dinheiro para que Guilherme consiga ir embora de Ventura.
No entanto, o plano de fuga será frustrado por uma denúncia de Graça (Nívea Stelmann). A invejosa vai entregar o bilhete de despedida da irmã para o conde Klaus (Cláudio Correia e Castro), que colocará a polícia atrás dos fugitivos. Guilherme, então, acaba detido.
Paralelamente, Danilo será alvo de um plano de vingança de Aninha (Mariana Ximenes) e será embebedado na noite de sua despedida de solteiro. Na manhã seguinte, ele será flagrado por Terêncio (Ernani Moraes) dormindo sem roupa em uma praça da cidade. Fora de si ao ver a humilhação pela qual sua filha está passando, o delegado vai dar voz de prisão ao playboy por atentado ao pudor.
Por ser sobrinho do prefeito, o mocinho logo conseguirá sair da cadeia, mas Guilherme continuará preso, por imposição do conde Klaus. O namorado de Celina só conseguirá recuperar sua liberdade quando Danilo exige que Vivaldo pague um bom advogado para o amigo.